공명 구조와 토토머 구조의 차이점은 무엇인가요?

[공명 구조 (resonance structure)]

공명의 상태에 있는(여러 가지 구조가 나올 수 있는) 유기 화합물의 분자구조가 2종 이상의 고전 구조식이 중합한 것으로 표현될 때, 이것을 공명 구조라 하고, 이 구조를 공명의 성분 구조식(한계 구조식)을 사용하여 나타낸 것을 공명 구조식이라 한다.

[공명구조에서 유의할 점]

중요한 것 중 하나는 이온 또는 분자를 위 아래로 뒤집었을 때 나오는 모양이 절대 공명 구조가 아니라는 것이다. 예를 들면 이온에서 위 아래로 뒤집어서 이런 구조가 나온다는 말을 할 수 있다. 그러나 아세트산 이온은 평면 구조가 아니다. 입체적인 구조가 다르기 때문에 같은 구조가 아니라고 볼 수 있는 것이다.

반면 벤젠은 1-2, 3-4. 5-6번 탄소 사이에 이중결합이 있으나 2-3, 4-5, 6-1번 탄소 사이로 이중결합의 위치가 바뀌는 공명을 가진다. 단순히 한 대각선을 기준으로 뒤집은 것이 아닌 것이다. 모양은 뒤집은 듯 보일 수 있겠으나, 어느 원자끼리 결합했느냐를 따져보면 분명 뒤집지 않아도 또 다른 위치에 이중결합이 나올 수 있는 것이다.

또 유의할 점은 공명 구조는 결합 상태에서 여러 가지 구조를 말하는 것이지, 서로 다른 원자단끼리 여러 위치에 있을 수 있다고 공명 구조라고 할 수는 없다. 많은 사람들이 아세트산이 공명 구조라고 착각을 하는데, O와 OH의 위치가 두 가지 존재한다고 해서 한 분자 내에서 끊임없이 바뀔 수는 없다. 여기서 생각해 볼 수 있는 사실이 공명 구조는 전자의 위치가 바뀌는 것이지 원자핵의 위치가 바뀌지 않는다는 것이다.

[차이점]

(1)토토머 구조

다른 구조를 가진 서로 다른 화합물인 구조 이성질체로 원자들이 서로 다르게 배열되어 있다. 빠르게 상호 전환된다. 분자의 이성질체간 빠른 평형을 표현한 것으로, 실제 두 가지 분자가 다 존재한다는 것을 의미하며 이 현상은 주로 proton의 이동에 의해서 일어난다.

(2)공명 구조

한 가지 구조를 서로 다르게 표현하는 것으로 실제 이것은 두 가지 분자를 의미하지 않으며, 전자들의 위치가 다르다.