거울상이성질체란?

[거울상이성질체 (enantiomorph)]

'반대'라는 뜻의 그리스어 enantios와 '형태'라는 뜻의 morphe에서 생긴 말로, antimer, optical antipode라고도 한다. 오른손과 왼손의 관계와 같은 1쌍의 물체.

즉 오른손의 거울상이 왼손과 같지만 오른손의 방향을 바꾸어도 왼손의 손등과 오른손의 손바닥을 포갤 수는 없다. 대칭면을 가지는 물체는 거울상이성질체가 될 수 없는데, 이는 그 물체와 그 물체의 거울상이 같기 때문이다.

젖산의 거울상이성질체와 같은 분자 거울상이성질체들은 화학적 성질이 같지만 그들이 다른 비대칭 분자나 편광과 반응할 경우, 성질이 달라진다. 한편 거울상이성질체는 결정학에서 중요한 개념이 되는데, 이는 많은 결정이 한 분자의 오른쪽과 왼쪽 형태가 번 갈아서 배열된 것이기 때문이다. 어떤 결정을 정확히 설명하기 위해서는 이런 형태가 서로 어떻게 혼합되어 있는지를 구체적으로 나타내야 한다.

거울상이성질체 관계에 있는 물질의 예로, 광학적으로 활성인 타르타르산을 들 수 있다. d-타르타르산과 ℓ-타르타르산으로 나타내는 두 분자들은 위의 투영식에서 보는 것처럼 서로 거울상의 공간 배열을 하고 있다.

이 2개의 산은 녹는점과 밀도가 같고, 광학적 활성을 띠지 않은 용매에서는 용해도가 같으며, 광학적으로 활성이 없는 반응물과의 반응속도가 같다.