페놀류의 대표적인 확인 방법은?

[페놀 (phenols)]

벤젠 고리에 히드록시기(-OH)가 치환된 방향족 탄소 화합물을 페놀류라고 한다. 페놀은 심한 악취가 나는 무색 결정으로, 분자량 94.11,녹는점 40.90,끓는점 181.75, 비중 1.07이다. 페놀은 에탄올, 에테르 등에 잘 녹는다.

페놀은 히드록시기를 지니고 있는 점에서는 알코올과 비슷하여 금속 나트륨과 반응하고 카르복시산과 에스테르화 반응을 한다. 그러나 페놀은 벤젠 고리가 히드록시기에도 크게 영향을 미치기 때문에 물에 조금 용해되어 약한 산성을 나타내며, 알칼리 수용액과 중화 반응하여 염을 생성하므로 알칼리 수용액에는 매우 잘 용해된다.

페놀류에는 페놀을 비롯하여, 소독액에 함유되어 있는 크레졸, 사진 현상제로 사용되는 하이드로퀴논 등이 알려져 있다. 페놀류를 검출하는 데는 염화철(Ⅲ)의 수용액에 의하여 짙은 청자색이 되는 발색 반응이나, 브롬수에 의하여 백색 침전이 생기는 것으로 확인하는 방법 등이 있다.

[페놀의 성질]
(1) 알코올의 -OH와는 달리 약산성을 나타낸다.
(2) 염화철3(FeCl3) 수용액을 넣으면 보라색~푸른색을 나타낸다.

이를 정색반응이라고 하며 페놀류의 검출에 이용한다.
(3) 카르복시산과는 에스테르 반응을 한다.

에스테르화 반응

카르복시산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스테르와 물이 생성된다. 이와 같은 반응을 에스테르화(에스터화) 반응이라고 하며 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스테르화 반응은 역으로도 진행되는데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.

[검출 방법]

페놀류 정색반응