메조 화합물이란 무엇인가요? 카이랄 중심을 가지고서 설명해보세요.

[메조화합물]

카이랄 중심을 가지고 있으나 대칭면이 존재하여 비카이랄성이 되는 화합물을 뜻한다.

대표적인 예로 타르타르산이 있다. 타르타르산은 3개의 입체이성질체를 가진다. 왜냐하면 메조화합물을 포함하고 있기 때문이다. 즉, 타르타르산이 2개의 카이랄 중심이 있으므로 4개의 입체이성질체(거울상+부분입체이성질체)가 존재해야 하지만 3개밖에 없다는 사실이다.

입체 이성질체중 거울상 이성질체의 관계에 있는 것들은 물리적 성질이 동일하다. 다만 알파 값의 부호가 틀리다. 하지만 메조화합물은 전혀 다른 물리적 특성을 가지고 있다. 밀도, 용해도 등 모든 것이 다르다. 그러니 카이랄 중심을 가지면서 비카이랄 화합물이 되는 화합물이 바로 메조 화합물이 되는 것이다.

[카이랄 (Chiral)]

왼손과 오른손이 서로 겹칠 수 없는 거울상의 관계에 있음에 비유된 그리스어로 '손'을 의미한다. 이러한 의미로 어떤 화합물이 원소와 원소들 사이의 결합방식 혹은 결합 순서는 동일하지만 원소들의 공간배열 차이 때문에 서로 완전히 겹치지 않는 거울상을 가질 때 거울상 이성질체 또는 광학이성질체 (enantiomer)라 하고 이러한 두 거울상 이성질체는 보통의 조건에서 동일한 성질을 나타낸다. 그러나 광학적으로는 서로 다른 성질을 나타낸다.