컨주게이션(conjugation)의 개념은 무엇인가요?

[컨주게이션(conjugation)]

2개 이상의 다중결합이 단일결합을 하나씩 사이에 끼고 존재하며, 이들 결합이 상호작용을 일으키는 현상으로서 이것은 불포화결합 사이에 있는 단일결합이 일정 정도 불포화 결합성을 보이기 때문에 일어난다.

이 상호작용은 공명(共鳴)에 기인하는 것으로, 불포화결합 사이에 끼인 단일결합은 어느 정도 불포화 결합성을 보인다. 예를 들면 뷰타다이엔 CH2=CH－CH=CH2에서 C=C의 결합거리는 1.37Å, C－C는 1.47Å인데, 컨주게이션에 의한 상호작용의 결과로 에틸렌 C=C의 결합거리 1.34Å보다는 길고, 에테인 C－C의 1.54Å보다 짧아진다. 컨주게이션은 그 물질의 빛의 흡수와 같은 물리적 성질에 영향을 미치고, 첨가반응성과 같은 화학적 성질에도 영향을 미친다.

1) 3개 이상의 p 오비탈이 연속으로 존재하면서 서로 겹침이 가능할 때

2) 단일 결합과 다중 결합이 교대로 존재하면서 3개 이상의 p 오비탈 겹침이 가능할 때를 컨주게이션이라고 간주한다.

[컨주게이션과 하이퍼컨주게이션]

컨주게이션과 하이퍼 컨주게이션은 다른 의미이다.

Conjugation은 p오비탈이 연속적으로 겹쳐질 때 안정화 효과가 커지는 것을 말한다. 2개 이상의 다중결합이 단일결합을 매개로 하나 건너로 연결되고 파이전자의 비편재화에 의해 안정화 되는 것 이다. 예로 벤젠이 그러하다.

그에 반해 Hyperconjugation은 인접한 시그마 본드가 비어있는 P오비탈을 안정화 시켜주는 것이다. 즉 탄소양이온 주변에 인접한 시그마 본드가 슬며시 전자를 내어주어 안정화 효과를 나타내는 것이다.